viernes, 30 de agosto de 2019
semana #26
REACCIONES ORGÁNICAS
Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran al menos un compuesto orgánico como reactivo. Los tipos básicos de reacciones químicas orgánicas son reacciones de adición, reacciones de eliminación, reacciones de sustitución, y reacciones redox orgánicas. En síntesis orgánica, se usan reacciones orgánicas en la construcción de nuevas moléculas orgánicas. La producción de muchos químicos hechos por el hombre, tales como drogas, plásticos, aditivos alimentarios, textiles, dependen de las reacciones orgánicas.
Ruptura de enlaces:
Las reacciones suponen que se lleve a cabo una ruptura de alguno de los enlaces que intervienen en las moléculas de las sustancias que reaccionan y la reordenación de los electrones de valencia para formar nuevos enlaces en los productos que da la reacción. Dichas rupturas, por lo general, pueden ocurrir en dos formas: ruptura hemolítica, y ruptura heterolítica.
Ruptura homolítica: Tiene lugar cuando un enlace de tipo covalente A:B se ve roto de manera que cada uno de los átomos se queda con un electrón del par del enlace. De esta manera, se consiguen dos radicales libres.
Dichas especies son neutras eléctricamente hablando, poseen un electrón que se encuentra desapareado, son bastante reactivas y cuentan con una vida media bastante corta.
La ruptura del enlace A:B tiene lugar así:
AB → A: + B∙
Ejemplo:
Este tipo de ruptura suele darse en compuestos que cuentan con una baja o incluso nula, polaridad y necesitan un suministro de energía que corresponda con la disociación del enlace.
Por esto, para poder iniciar la reacción a través de radicales libres se necesita un alto aporte a nivel energético. Dicha aportación puede llevarse a cabo a través de una vía térmica o también siguiendo un suministro de radiaciones. Estas reacciones generalmente tienen lugar en fase o estado gaseoso, o encontrándose en disolución con disolventes que sean no polares.
Ruptura heterolítica:
Se realiza cuando el enlace covalente A:B se rompe de maera que uno de los dos átomos que forma en enlace se quede con el par de electrones de este. De esta manera se consiguen dos iones, uno será positivo y el otro negativo.
La ruptura del enlace A:B se sucede así :
A:B → A+ + :B-
Cuando un carbono consigue conservar los dos electrones, el ion resultante recibe el nombre de carbanión R-, y en cambio, cuando los pierde se le denomina carbocatión R+. Es más frecuente la formación de un carbocatión que de un carboanión.
La ruptura heterolítica en un enlace covalente tiende a producirse en moléculas con una gran polaridad. Esta ruptura tiene lugar en condiciones más suaves que la ruptura homolítica, y por lo general, se da en presencia de disolventes polares que consiguen estabilizar a los iones.
Ya sean los radicales libres formados a partir de la ruptura homolítica como los iones que se dan en la ruptura heterolítica, reciben ambos el nombre de intermedios de reacción, e intervienen de manera general en los mecanismos de las reacciones de tipo orgánicas a modo de reactivos intermedios.
Clases de reactivos:
Es normal en las reacciones de la química orgánica llamar sustrato y reactivo a las distintas sustancias que participan en las reacciones. La molécula que reacciona, generalmente es la mayor, y se llama sustrato. Esta será atacada por otra molécula, por lo general más pequeña, llamada reactivo, que dará lugar a la reacción química al interaccionar con el sustrato. Dicho reactivo, puede ser de distintas naturalezas, inorgánico, radical libre, electrófilo o nucleófilo.
– Radicales libres
se producen en las reacciones homolíticas, son bastante reactivos e interaccionan con otros tipos de radicales o con moléculas de tipo neutro. Los radicales en química orgánica se llaman primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de la naturaleza que tenga el carbono que cuente con el electrón no apareado. Los radicales terciarios son los que mas estabilidad poseen, y por lo tanto, son menos reactivos.
– Reactivos electrófilos:
Son reactivos con alguno de sus átomos de poca densidad electrónica, por lo cual suelen actuar sobre los átomos del sustrato que tienen carga negativa, o una alta densidad de carga. Los reactivos electrófilos siempre son cationes u otras moléculas que tienen algún orbital atómico sin ocupar, como por ejemplo H+, BF3, SO3, etc.
– Reactivos nucleófilos: Son reactivos que tienen algunos de sus átomos con una alta densidad de carga, por lo que suelen actuar en los átomos del sustrato que tenga carga positiva o un déficit de carga. Por lo general son aniones o neutros con electrones libres, por lo tanto, ceden electrones. Es el caso del H-, OH-, CN-, etc.
Principales tipos de reacciones orgánicas:
Si tenemos en cuenta la relación que existe entre el sustrato y los productos de la reacción, podemos distinguir diferentes tipos de reacciones orgánicas. Destacamos las reacciones de sustitución, de adición, de eliminación, de condensación, así como las reacciones de polarización.
–Reacciones de sustitución
Son reacciones donde un átomo o varios átomos de un reactivo se meten en la cadena de carbonos que forma al sustrato, consiguiendo cambiar alguno de los átomos que se encuentran unidos al carbono.
R-X (sustrato) + Y ( reactivo) → R-Y + X
Según el tipo de ruptura que se cree en los enlaces, la sustitución podrá ser homolítica o heterolítica. La más frecuente es la sustitución heterolítica, la cual además puede ser nucleófila o electrófila (SN1, SN2, E1, o E2).
Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran al menos un compuesto orgánico como reactivo. Los tipos básicos de reacciones químicas orgánicas son reacciones de adición, reacciones de eliminación, reacciones de sustitución, y reacciones redox orgánicas. En síntesis orgánica, se usan reacciones orgánicas en la construcción de nuevas moléculas orgánicas. La producción de muchos químicos hechos por el hombre, tales como drogas, plásticos, aditivos alimentarios, textiles, dependen de las reacciones orgánicas.
Ruptura de enlaces:
Las reacciones suponen que se lleve a cabo una ruptura de alguno de los enlaces que intervienen en las moléculas de las sustancias que reaccionan y la reordenación de los electrones de valencia para formar nuevos enlaces en los productos que da la reacción. Dichas rupturas, por lo general, pueden ocurrir en dos formas: ruptura hemolítica, y ruptura heterolítica.
Ruptura homolítica: Tiene lugar cuando un enlace de tipo covalente A:B se ve roto de manera que cada uno de los átomos se queda con un electrón del par del enlace. De esta manera, se consiguen dos radicales libres.
Dichas especies son neutras eléctricamente hablando, poseen un electrón que se encuentra desapareado, son bastante reactivas y cuentan con una vida media bastante corta.
La ruptura del enlace A:B tiene lugar así:
AB → A: + B∙
Ejemplo:
Este tipo de ruptura suele darse en compuestos que cuentan con una baja o incluso nula, polaridad y necesitan un suministro de energía que corresponda con la disociación del enlace.
Por esto, para poder iniciar la reacción a través de radicales libres se necesita un alto aporte a nivel energético. Dicha aportación puede llevarse a cabo a través de una vía térmica o también siguiendo un suministro de radiaciones. Estas reacciones generalmente tienen lugar en fase o estado gaseoso, o encontrándose en disolución con disolventes que sean no polares.
Ruptura heterolítica:
Se realiza cuando el enlace covalente A:B se rompe de maera que uno de los dos átomos que forma en enlace se quede con el par de electrones de este. De esta manera se consiguen dos iones, uno será positivo y el otro negativo.
La ruptura del enlace A:B se sucede así :
A:B → A+ + :B-
Cuando un carbono consigue conservar los dos electrones, el ion resultante recibe el nombre de carbanión R-, y en cambio, cuando los pierde se le denomina carbocatión R+. Es más frecuente la formación de un carbocatión que de un carboanión.
La ruptura heterolítica en un enlace covalente tiende a producirse en moléculas con una gran polaridad. Esta ruptura tiene lugar en condiciones más suaves que la ruptura homolítica, y por lo general, se da en presencia de disolventes polares que consiguen estabilizar a los iones.
Ya sean los radicales libres formados a partir de la ruptura homolítica como los iones que se dan en la ruptura heterolítica, reciben ambos el nombre de intermedios de reacción, e intervienen de manera general en los mecanismos de las reacciones de tipo orgánicas a modo de reactivos intermedios.
Clases de reactivos:
Es normal en las reacciones de la química orgánica llamar sustrato y reactivo a las distintas sustancias que participan en las reacciones. La molécula que reacciona, generalmente es la mayor, y se llama sustrato. Esta será atacada por otra molécula, por lo general más pequeña, llamada reactivo, que dará lugar a la reacción química al interaccionar con el sustrato. Dicho reactivo, puede ser de distintas naturalezas, inorgánico, radical libre, electrófilo o nucleófilo.
– Radicales libres
se producen en las reacciones homolíticas, son bastante reactivos e interaccionan con otros tipos de radicales o con moléculas de tipo neutro. Los radicales en química orgánica se llaman primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de la naturaleza que tenga el carbono que cuente con el electrón no apareado. Los radicales terciarios son los que mas estabilidad poseen, y por lo tanto, son menos reactivos.
– Reactivos electrófilos:
Son reactivos con alguno de sus átomos de poca densidad electrónica, por lo cual suelen actuar sobre los átomos del sustrato que tienen carga negativa, o una alta densidad de carga. Los reactivos electrófilos siempre son cationes u otras moléculas que tienen algún orbital atómico sin ocupar, como por ejemplo H+, BF3, SO3, etc.
– Reactivos nucleófilos: Son reactivos que tienen algunos de sus átomos con una alta densidad de carga, por lo que suelen actuar en los átomos del sustrato que tenga carga positiva o un déficit de carga. Por lo general son aniones o neutros con electrones libres, por lo tanto, ceden electrones. Es el caso del H-, OH-, CN-, etc.
Principales tipos de reacciones orgánicas:
Si tenemos en cuenta la relación que existe entre el sustrato y los productos de la reacción, podemos distinguir diferentes tipos de reacciones orgánicas. Destacamos las reacciones de sustitución, de adición, de eliminación, de condensación, así como las reacciones de polarización.
–Reacciones de sustitución
Son reacciones donde un átomo o varios átomos de un reactivo se meten en la cadena de carbonos que forma al sustrato, consiguiendo cambiar alguno de los átomos que se encuentran unidos al carbono.
R-X (sustrato) + Y ( reactivo) → R-Y + X
Según el tipo de ruptura que se cree en los enlaces, la sustitución podrá ser homolítica o heterolítica. La más frecuente es la sustitución heterolítica, la cual además puede ser nucleófila o electrófila (SN1, SN2, E1, o E2).
semana #25
ISOMERIA CONFORMACIONAL
La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente sin ruptura de enlaces, debido a que entre los carbonos, se encuentra un enlace sencillo o sigma (σ). Estas disposiciones espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones, y las distintas conformaciones reciben el nombre de confórmeros.
Alternada: Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más separados posible y por tanto la interacción es mínima.
Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía).
Sesgada o desviada: Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada y la eclipsada. Su energía es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.
La rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones límite:
-La conformaciones alternada (con los hidrógenos alternados)
- La conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados)
- El paso de la conformación alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60º. Obsérvese que en un giro de 360º existen infinitas conformaciones posibles.
La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente sin ruptura de enlaces, debido a que entre los carbonos, se encuentra un enlace sencillo o sigma (σ). Estas disposiciones espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones, y las distintas conformaciones reciben el nombre de confórmeros.
Alternada: Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más separados posible y por tanto la interacción es mínima.
Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía).
Sesgada o desviada: Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada y la eclipsada. Su energía es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.
La rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones límite:
-La conformaciones alternada (con los hidrógenos alternados)
- La conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados)
- El paso de la conformación alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60º. Obsérvese que en un giro de 360º existen infinitas conformaciones posibles.
Para el análisis de estas conformaciones, se utilizan las Proyecciones de Newman, que se representan de la siguiente manera:
En estas proyecciones, el grupo más cercano al observador se representa como:
El grupo más lejano al observador se representa como:
Entonces
En el Etano, que es uno de los casos más sencillos de considerar, las conformaciones más notables son la alternada y la eclipsada. La más estable, siempre será la que tenga menor energía, que en este caso es la Alternada como se muestra a continuación:
semana #24
Isomeria Óptica
Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos.
semana #23
Isomeria cis-trans
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.
Isómeros geométricos o cis - trans
Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.
semana #22
Definición de isómeros
Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma formula molecular pero distinta estructura. Se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.
Isómeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.
Isómeros de posición
El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.
Isómeros de función
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.
Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma formula molecular pero distinta estructura. Se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.
Isómeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.
Isómeros de posición
El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.
Isómeros de función
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.
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